庆应义塾は、大学や小?中?高等学校等を设置している、私立学校法による学校法人です。その庆应义塾の最高责任者を「塾长」と呼びます。
现行の『庆应义塾规约』によれば、「1.塾长は庆应义塾の理事长とし、庆应义塾大学学长を兼ねる。但し、塾长が学长を辞退したときは、别に大学に於てこれを选任する。」とその地位が规定され、また、职务権限については、「2.塾长は、この规约并びに理事会及び评议员会决议に基き、一切の塾务を総理し、且つ塾务全般につき庆应义塾を代表する。」とあり、任期は4年です。
塾長の制度が明確に規程化されたのは、1881（明治14）年以後のことです。それ以降に選任された歴代の塾长をご紹介します。
浜野 定四郎
(はまの さだしろう)
1881～1887年??
小泉 信吉
(こいずみ のぶきち)
1887～1890年??
小幡 篤次郎
(おばた とくじろう)
1890～1897年??
鎌田 栄吉
(かまた えいきち)
1898～1922年??
福澤 一太郎
(ふくざわ いちたろう)
1922～1923年??
林 毅陸
(はやし きろく)
1923～1933年??
小泉 信三
(こいずみ しんぞう)
1933～1947年??
高橋 誠一郎
(たかはし せいいちろう)
1946～1947年
(塾长代理)??
潮田 江次
(うしおだ こうじ)
1947～1956年??
奥井 復太郎
(おくい ふくたろう)
1956～1960年??
高村 象平
(たかむら しょうへい)
1960～1965年??
永沢 邦男
(ながさわ くにお)
1965～1969年??
佐藤 朔
(さとう さく)
1969～1973年??
久野 洋
(くの ひろし)
1973～1977年??
石川 忠雄
(いしかわ ただお)
1977～1993年??
鳥居 泰彦
(とりい やすひこ)
1993～2001年??
安西 祐一郎
(あんざい ゆういちろう)
2001年～2009年??
清家 篤
(せいけ あつし)
2009年～2017年??
長谷山 彰
(はせやま あきら)
2017年～2021年??
伊藤 公平
(いとう こうへい)
2021年???